W 1938 roku ukończyła kurs sanitarny Polskiego Czerwonego Krzyża.
W latach 1939 – 1949 pracowała w punkcie sanitarno – odżywczym mieszczącym się na dworcu kolejowym w Skierniewicach, gdzie do jej obowiązków należało wysyłanie paczek dla jeńców. W momencie wybuchu wojny pracowała również w Szpitalu Zakaźnym PCK jako sanitariuszka, dodatkowo od 1940 roku pomagała również w Biurze Informacyjnym PCK. W 1941 roku podjęła prace w schronisku dla inwalidów wojennych zorganizowanym przez PCK – jednostka ta powstała między innymi dzięki zaangażowaniu Olszewskiej i działała przez 4 lata.
Przez cały ten czas Olszewska niosła pomoc swoim podopiecznym – sama zdobywała jedzenie, opał oraz robiła opatrunki. Opiekując się wszystkimi niosła nie tylko pomoc pielęgniarską, ale dawała również wsparcie duchowe rozmową i modlitwą tym, którzy najbardziej tego potrzebowali. Aktywnie włączała się w akcje szczepień ochronnych organizowanych przez PCK.W roku 1943 została współpracownikiem Zarządu Głównego PCK działającym na terenie ówczesnego powiatu łowickiego. Po wybuchu powstania warszawskiego w 1944 roku pracowała w szpitalu, najczęściej w dyżurach nocnych przy powstańcach. Sama Anna Olszewska była zaprzysiężona w AK – ukrywała również osoby, które poszukiwane były przez Niemców, była również aktywnym członkiem Ligi Kobiet.
Przez podopiecznych nazywana Siostrą Hanią. Najdłużej związana była zawodowo ze Szpitalem Miejskim
w Skierniewicach i stacją pogotowia ratunkowego. 28 grudnia 1951 roku Olszewska wyjechała na kurs przygotowawczy do Państwowego Egzaminu Pielęgniarskiego. Od 1 marca 1952 pracowała już na stanowisku pielęgniarki – dyspozytorki. 23 czerwca 1958 roku otrzymała świadectwo ukończenia egzaminu państwowego dla pielęgniarek. Przez całe swoje życie niosła bezinteresowną pomoc osobom starszym i chorym nie tylko zawodowo, ale również po pracy, często z własnych środków do życia pomagała innym.
Anna Olszewska zmarła 10 września 1992 roku. Dokładnie 22 grudnia 1997 Rada Miasta Skierniewice nadała jej tytuł Honorowy Obywatel Miasta.
Za wzorową pracę i postawę oraz za wszystkie swoje zasługi otrzymała wiele wyróżnień, nagród i odznaczeń, a wśród nich: